Ces dernières années ont été difficiles pour Simon Cowell
Ces dernières années, Cowell a dû faire face à deux accidents, une chute dans les escaliers et une grave blessure avec un scooter électrique, qui a nécessité une opération du dos.

Il a mis en garde contre les dangers des vélos électriques.Dans sa vie personnelle, il soutient des œuvres caritatives et aime les animaux.
Depuis 2013, il est en couple avec Lauren Silverman et ils ont un fils prénommé Eric. Cowell, qui possède une fortune de 600 millions de dollars,
a l’intention de léguer sa fortune à des œuvres caritatives plutôt que de la transmettre à son fils. Il croit qu’il faut offrir des opportunités aux autres.

Simon et Eric partagent un lien fort, appréciant ensemble Scooby Doo et les films Disney. Eric doit son nom au père de Cowell, Eric Selig Phillip Cowell, décédé en 1999.
L’héritage de Simon Cowell réside non seulement dans son empire, mais aussi dans son engagement à donner en retour.